Ray (Liev Schreiber) sigue buscando la manera de convertirse en el hombre que su familia necesita que sea, gracias a la ayuda del doctor Amiot. Pero algunos problemas sin cerrar todavía le obligan a recurrir a su viejo yo. Mientras sigue ampliando su cartera de clientes en Nueva York, ahora que Samantha Winslow está fuera del mapa, Ray debe encontrar un equilibrio entre solucionar la vida de otros y solucionar la suya. Especialmente cuando los escarceos de corrupción del alcalde Ed Feratti traen de vuelta algunos fantasmas del pasado de Mickey. Por su parte, Bunchy busca un nuevo comienzo instalándose en el apartamento de Ray, Terry prueba un nuevo tratamiento para su enfermedad, Daryll se replantea su lugar en el clan de los Donovan, y Bridget y Smitty afrontan los altibajos de su vida como casados.
Esta temporada vuelve a contar con el veterano Alan Alda (‘M.A.S.H.’, ‘El ala oeste de la Casa Blanca’, ‘The Good Fight’) como el psicólogo de Ray, el doctor Arthur Amiot; Zach Grenier (‘The Good Wife’) como el alcalde Ed Feratti y Graham Rogers (‘Atípico’) como el joven Smitty.